Vincenzo Montella, kariyeri boyunca çeşitli İtalyan ve yabancı takımları çalıştırmış bir teknik direktördür. Çalıştırdığı önemli takımlar ve dönemleri şu şekildedir:
Roma (Geçici): 2011 yılında, Claudio Ranieri'nin görevden alınmasının ardından sezon sonuna kadar geçici olarak Roma'nın başına geçti. Teknik Direktör kavramı burada önem kazanmaktadır.
Catania: 2011-2012 sezonunda Catania'yı çalıştırdı ve başarılı bir sezon geçirdi. Sezon kavramı futbol için temel bir unsurdur.
Fiorentina: 2012-2015 yılları arasında Fiorentina'yı çalıştırdı ve takımı Avrupa kupalarına taşıdı. Avrupa Kupaları futbolun en prestijli turnuvalarındandır.
Sampdoria: 2015-2016 sezonunun bir bölümünde Sampdoria'nın teknik direktörlüğünü yaptı.
Milan: 2016-2017 sezonunda Milan'ın başına geçti ve takımı İtalya Süper Kupası'nı kazandı. İtalya Süper Kupası önemli bir başarıdır.
Sevilla: 2017-2018 sezonunda İspanyol ekibi Sevilla'yı çalıştırdı.
Fiorentina (İkinci Dönem): 2019 yılında tekrar Fiorentina'nın başına geçti ve kısa bir süre görevde kaldı.
Adana Demirspor: 2021-2023 yılları arasında Süper Lig ekibi Adana Demirspor'u çalıştırmış ve takımı başarılı bir şekilde yönetmiştir. Süper Lig Türkiye'nin en üst düzey futbol ligidir.
Türkiye Milli Takımı: 2023 yılında Türkiye Milli Takımı'nın başına geçmiştir. Milli Takım bir ülkenin en iyi oyuncularından oluşan futbol takımıdır.